Il Castello di Roccamandolfi ha origini medievali, probabilmente intorno ai primi decenni del dodicesimo secolo, quando il territorio venne occupato e dominato dai signori Mandolfus, provenienti dalla Germania, che qui costruirono una roccaforte.
L’origine del nome Roccamandolfi deriva proprio da questa roccaforte costruita dai Mandolfus. Il nome “Roccamandolfi” iniziò ad essere utilizzato solo dal 1737.
Detto ciò, parliamo del castello. Con il tempo acquistò un ruolo rilevante, sia dal punto di vista sociale, che dal punto di vista strategico, in quanto fondamentale per proteggere e presidiare l’accesso a questa parte del Matese.
Nel 1220 Federico II decise di far abbattere tutte le fortezze che potevano portare un problema o un pericolo alla centralità del suo potere: tra queste rientrava Roccamandolfi. Il Signore di quel periodo, Tommaso da Celano, si rifiutò di obbedire all’ordine. Al contrario decise di rinchiudersi con moglie e figli nel castello, protetti dalla maggior parte dei suoi soldati. Contro ogni aspettativa riuscirono a resistere all’attacco. Dopo aver radunato i soldati, Tommaso da Celano uscì dal castello durante la notte e si diresse verso la riconquista del castello di Celano, lasciando però la moglie Giuditta al comando del Castello di Roccamandolfi. Riuscirono a conquistare il castello di Celano, ma Giuditta, non riuscendo a sopportare la visione dei soldati sofferenti, si arrese nel 1223.
Il castello venne demolito e gli abitanti dovettero trasferirsi. Il paese venne ricostruito, ma più in basso, nel luogo detto Casale, che corrisponde all’attuale Roccamandolfi.
Dopo questi eventi castello e borgo persero di importanza economica e strategica e cominciarono a passare da un feudatario all’altro.